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聚乙烯亚胺在生物制药行业的应用

来源:作者:人气:-发表时间:2023-05-06 10:03:00【
聚乙烯亚胺(Polyethyleneimine,PEI)又称聚氮杂环丙烷,由单体链(-CH2CH2NH-)构成的一种水溶性高电荷高分子聚合物。PEI 表面含有大量的氨基,在接近中性的溶液中富含正电荷,其表面可以通过化学修饰,如: 乙酰化、羧化、羟基化和聚乙二醇( PEG) 、低聚糖、靶向修饰或荧光标记等,实现其功能的多样化。
PEI具有线性和支化两种结构,线性PEI只包含仲胺,通常来源于聚噁唑啉的酸性水解。所以获得低分子量的线性PEI有一定难度。伯胺和仲胺是活性胺,有很强的核酸结合能力,也是靶向试剂、药物等功能性组分,而叔胺的结合能力较弱,但在酸性条件中具有缓冲作用。另外,枝状PEI通常是液态,而线性PEI在室温下是固态,不溶于冷水、苯酚、乙基醚等溶剂,在热水和有机溶剂(如甲醇、乙醇和氯仿)中溶解性会提高。
特性
  1. 高附着力和吸附性:氨基可与羧基反应生成氢键。氨基可以与羧基反应形成离子键,也可以与羰基反应形成共价键。聚乙烯亚胺具有亲水基团(氨基)和疏水基团(乙烯基)的结构,可以与不同的物质结合。利用这些综合的结合力,它可以广泛用于胶粘剂,油墨,涂料,胶粘剂等领域。
  2. 高阳离子度:聚乙烯亚胺在水中作为聚合物阳离子存在,可以中和并吸附所有阴离子物质,还能螯合重金属离子。利用其高阳离子度,可用于造纸、水处理、电镀液和分散剂等领域。
  3. 高反应性:聚乙烯亚胺具有强反应性的伯胺和仲胺,可以轻松地与环氧,酸,异氰酸酯化合物和酸性气体发生反应。利用这一特性,它可用作环氧树脂改性剂,醛吸附剂和固色剂。
合成方法
支链型聚乙烯亚胺应用广泛,直链型聚乙烯亚胺主要用于真核细胞基因转染载体。
1) 以乙烯亚胺为主原料,主要是合成支链型聚乙烯亚胺
 
2) 以恶唑衍生物为原料,主要合成直线型聚乙烯亚胺
 
用途
聚乙烯亚胺作为工程塑料广泛用于电子电器、汽车、航空航天、机械、食品工业、医疗器械等领域,此外聚乙烯亚胺还可用于造纸、水处理、洗涤剂、粘合剂、化妆品等行业,在生物研究领域,主要是非病毒基因载体的广泛研究。
1) 在基因载体方面的应用
PEI在基因载体方面主要作为聚阳离子非病毒基因载体,PEI分子中每三个原子有一个可质子化的氨基氮原子,构成的伯胺、仲胺和叔胺基团的pKa值不同,使PEI几乎在pH条件下都有吸收质子的能力(即质子海绵体作用)。这一特性使PEI能在内涵体的酸性环境中吸收H+,使其渗透压增高,导致膜不稳定甚至破裂,从而使被吞噬的复合物逃逸出来,避免DNA降解。
PEI是历史上继多聚赖氨酸之后发现的第二种聚合物转染试剂,转染效率随着分子量的增大而提高,一般不低于20000,但随着分子量的增大细胞毒性增强。将线性或多分支结构的大分子量PEI上连接酯键、碳氮双键或二硫键等具有生物降解性的化学键,如聚乙二醇(PEG)、透明质酸、聚氨基酸和聚酯类等,使其在体内可生物降解成低毒或无毒的小分子量PEI,这样可保留PEI较高转染活性同时降低细胞毒性。另一种衍生应用是将小分子PEI接枝到高分子骨架上,如壳聚糖、聚己酸内酯等,以此提高转染效率降低细胞毒性。
在PEI载体上连接靶向性物质可使PEI相对受体高表达的细胞产生靶向作用,同时促进细胞的内吞作用,提高基因转染效率。可用靶向性物质如内源性配体(转铁蛋白(Tf)、表皮生长因子(ECG)、精氨酸-甘氨酰-天冬氨酸(RGD)肽等),碳水化合物如半乳糖及特异性抗体等。
2) 在固定化酶方面的应用
固定化酶是指利用物理或化学手段将酶束缚于一定的区域内,且仍具有酶催化活性,可被反复重复使用的一种技术。即,固定化酶包括非催化功能部分的载体和具有催化功能的酶。PEI大分子链上拥有大量的氨基,当pH<10时,其分子链上的氨基多处于质子化状态,因此聚乙烯亚胺又是一种带正电荷的聚电解质。如果将其键联到一定的载体上,一方面可提供活性点氨基共价固酶,另一方面大部分酶在pH<10时带负电,PEI可对其产生强静电吸附,因此可以通过离子吸附固定住酶。
若以PEI大分子链为功能支载体进行酶的固化,既能增加酶与载体之间的作用,增大酶的吸附量,增强酶与载体的结合力,提高酶的吸附稳定性,使酶仍具有高催化活性,实现载体重复使用的目的。
3) 在药物递送方面的应用
高分子药物载体是一类表面带有正电荷的生物材料,以化学偶联或物理吸附、包裹等方式将蛋白质、基因连接在材料表面或封装于材料内核中,并通过与细胞膜相互作用,将蛋白质或基因递送到细胞中。PEI的多级胺结构能够有效压缩、封装蛋白或基因类药物,常被作为转染效果评价的金标准。
4) 在免疫佐剂方面的应用
PEI具有很强的佐剂活性,是一种极具潜力的疫苗佐剂,能够增强传统疫苗抗感染和抗肿瘤的效果,有些基于PEI的疫苗已进入临床研究阶段。PEI疫苗构建时,需要选择不同类型的PEI、抗原、构建策略、免疫途径等。
5) 在蛋白分离上的应用
PEI是带正电荷的聚合物,可结合带负电荷的大分子,如酸性蛋白质和核酸,进而形成的PEI网状结构随后以复合物形式沉淀出来,实现粗分离。
6) 在生物标记方面的应用
PEI与显像剂(如Fe3O4和荧光NPs)共轭结合时,可作为生物标记,在一定条件下反映特异性细胞或亚细胞信息,如细胞迁移等行为。
PEI及衍生物产品:
产品名称
分子量
包装
线性聚乙烯亚胺
Polyethylenimine, Linear
25000,4000 
100mg, 500mg
聚乙烯亚胺-聚乙二醇 
PEI-PEG
PEG:1000,2000,3400,5000,10k
PEI:600,1800,3000,10k,25k,70k
100mg, 500mg
聚乙烯亚胺-聚乙二醇-叠氮
PEI-PEG-N3
PEG:1000,2000,3400,5000,10k
100mg, 500mg
聚乙烯亚胺-聚乙二醇-巯基
PEI-PEG-SH
PEG:1000,2000,3400,5000,10k
100mg, 500mg
聚乙烯亚胺-聚乙二醇-马来酰亚胺
PEI-PEG-MAL
PEG:1000,2000,3400,5000,10k
100mg, 500mg
甲氧基聚乙二醇-聚乙烯亚胺
mPEG-PEI
PEG:1000,2000,5000
500mg,1g
聚乙烯亚胺-聚乙二醇-生物素
PEI-PEG-Biotin
PEG:1000,2000, 3400,5000,10k
100mg, 500mg
聚乙烯亚胺-聚乙二醇-荧光素
PEI-PEG-FITC
PEG:1000,2000, 3400,5000,10k
100mg, 500mg
聚乙烯亚胺-透明质酸
PEI-Hyaluronate
HA:2000,3000,5000,7000,10k
100mg, 500mg
聚乙烯亚胺聚乳酸羟基乙酸共聚物
PEI-PLGA,PLGA 50/50
PEI支链型, MW:800
  PLGA:5000,30000,6000
100mg, 500mg
二棕榈酰磷脂酰乙醇胺-聚乙烯亚胺
DSPE-PEI
PEI:1200,1800,2000,3400,5000,25k
100mg, 500mg
聚乙烯亚胺聚乙二醇磷脂
PEI-PEG-DSPE
PEG:1000,2000, 3400,5000,10k
100mg, 500mg
聚乙烯亚胺聚赖氨酸
PEI-PLL
 
100mg, 500mg
*PEG、PEI分子量可根据要求定制
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