季铵盐类化合物在生物材料中的应用
季铵盐是铵离子中的四个氢原子全部被烃基取代的化合物。是一种具有良好杀菌性能的阳离子表面活性剂,其杀菌有效部位是有机根与氮原子结合形成的阳离子基团,常作为防腐剂、消毒剂、纤维柔软剂等使用。
季铵盐表面活性剂作用机制
一般,阳离子表面活性剂的作用靶点是微生物的细胞膜,细胞膜的主要成分是磷脂和膜蛋白,磷脂是指磷酸甘油酯,它既有疏水末端,又有亲水末端。当季铵盐单体聚合于生物材料中后,暴露于其表面的阳离子季铵基团吸附到带负电的细菌上,将亲脂侧链尾部插入细胞膜,导致细菌表面电荷分布的紊乱,细菌细胞膜的破裂,胞内DNA、RNA等物质的泄漏,最终发生死亡[1]。此外,季铵盐还可以通过破坏细菌的蛋白和酶使其变性发挥抗菌作用。
季铵盐表面活性剂分类
季铵盐抗菌活性的强弱是由其N原子上烷基链的链长决定的,烷基链长小于4或者大于18的季铵盐基本上没有抗菌活性[2]。根据其结构组成特点,大致可分为单链季铵盐、双链季铵盐、聚季铵盐、混合季铵盐等。单链季铵盐的抗菌性依赖于细胞表面的疏水性,双链季铵盐可以通过干扰核酸和蛋白质的合成,增强了杀菌性能。而聚季铵盐由于正电荷密度的提高,比前一代产品杀菌效能更大。
季铵盐表面活性剂应用范围
大多数季铵盐都是小分子,在药物载体方面受到限制,很多生物大分子可以作为药物载体,将生物大分子与季铵盐结合来提高其抗菌活性,增加应用范围。季铵盐抗菌生物材料可分为两类:一类是季铵盐型抗菌单体,即通过基团聚合将抗菌基团桥接为聚合物网络的一部分;另一类是具有抗菌活性的填料颗粒,将其填充到聚合物基质中。壳聚糖是现在应用较多的生物大分子,季铵盐与其作用后,形成聚阳离子,壳聚糖季铵盐的抑菌活性大于壳聚糖,抗菌谱广。壳聚糖季铵盐还可用于开发手术缝合线、医用辅料、人工皮肤、抗凝血剂等方面,应用范围比较广。
季铵盐类药用辅料
货号
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品名
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CAS
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主要用途
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AIE0060A
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聚季铵盐-1
Polyquaternium 1 |
5345-27-6
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抗菌剂、防腐剂
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AIE0061A
|
聚季铵盐-7
Polyquaternium 7 |
26590-05-6
|
抗静电剂、柔顺剂等
|
ACH0068D
|
苯扎氯铵
Benzalkonium chloride |
63449-41-2
|
杀菌防腐剂
|
AIE0063A
|
苯扎溴铵
Benzyldodecyldimethylammonium bromide |
7281-04-1
|
杀菌防腐剂
|
AIE0064A
|
咪吡氯铵
Miripirium chloride |
2748-88-1
|
抗菌防腐剂
|
AIE0065A
|
西吡氯铵
HexadecylPyridinium chloride |
123-03-5
|
抗菌防腐剂
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ACH0412B
|
西他氯铵
Cetalkonium chloride |
122-18-9
|
防腐剂、溶剂等
|
ACH0176E
|
苄索氯铵
Benzethonium chloride |
121-54-0
|
抗菌防腐剂,消毒剂
|
参考文献
[1] Gou YP, Meghil MM, Pucci CR , et al. Optimizing resin-dentin bond stability using a bioactive adhesive with concomitant antibacterial properties and anti-proteolytic activities[J]. Acta Biomater, 2018,75:171-182
[2] Buffet-Bataillon S , Tattevin P , Bonnaure-Mallet M , et al. Emergence of resistance to antibacterial agents: the role of quaternary ammonium compounds—a critical review[J]. International Journal of Antimicrobial Agents, 2012, 39(5):381-389.
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